Dustin Smailes wurde in Wuppertal geboren und absolvierte bis 2012 seine Ausbildung an der Bayerischen Theaterakademie August Everding in München. Er verkörperte Rollen wie Brad Majors in „The Rocky Horror Show“ am Saarländischen Staatstheater und Balu in „Das Dschungelbuch“ und den Conférencier in „Cabaret“ am Gärtnerplatztheater München, Himmlischer Freund in „Carousel“ an der Oper Graz sowie Billy Crocker in „Anything Goes“ und Jimmy in „Flashdance“ am Theater St. Gallen. Außerdem kreierte er die Rolle José / Innere Göttin in der Erstaufführung von „49 1/2 Shades – Die Musicalparodie“ und gastierte als Frankenstein Junior im gleichnamigen Stück am Theater Hof sowie als Henry in „Next to Normal“ an der Oper Dortmund und in Wiener Neustadt. Smailes arbeitete dabei u. a. mit Regisseuren wie Matthias Davids, Stefan Huber, Josef E. Köpplinger, Gil Mehmert, Werner Sobotka oder Gerburg Jahnke zusammen.
Er war in Steve Reichs Videooper „Three Tales“ und erneut als Brad Majors in Wuppertal und Augsburg zu sehen und als Bäcker in „Into the Woods“ am Theater Trier und als Anthony in „Sweeney Todd“ am Theater Kiel und an der Musikalischen Komödie Leipzig zu erleben. Nach den Wangener Festspielen 2019, bei denen er als Hexe des Westens in „Der Zauberer von Oz“ überzeugte, arbeitete er erneut am Theater Hof als Sir Gallahad in „Spamalot“ in der Regie von Musicalstar Uwe Kröger sowie im Schauspiel „Florence Foster Jenkins“ als Cosme McMoon und ist seit einigen Jahren überdies als Regisseur tätig. Zuletzt war seine Inszenierung „Zweifel“ im Kleinen Theater Bonn-Bad Godesberg zu sehen.
Nach wiederholten Engagements am Staatstheater Nürnberg („Die Piraten von Penzance“, „Hairspray“) und seiner Mitwirkung als Wallace Hartley / Charles Clarke in „Titanic“ am Theater & Konzerthaus Solingen spielte Dustin Smailes in der Spielzeit 2023/24 Jean-Michel in „Cinderella“ an der Oper Wuppertal und kehrt nun nach seiner Darstellung des Che in „Evita“ im Jahr 2017 für „Der kleine Horrorladen“ ans Theater an der Rott zurück.